Для чего предназначена салициловая кислота

Салициловая кислота легкий твердый порошок в виде белых кристаллов, напоминающих форму игл.

Легко растворяется в этиловом спирте и горячей воде. В сероуглероде и холодной воде почти не растворяется. Принадлежит к группе двухосновных кислот. Не содержит запаха.

Салициловая кислота выделена из ивовой коры химиком итальянского происхождения. Свою популярность приобрела в 19 веке.

Фармакология

Относится к антисептической и дезинфицирующей группе фармацевтических веществ. Обладает дерматотропным эффектом. Оказывает антигрибковое, болеутоляющее и антиревматическое действие.

Способствуют подавлению повышенной секреции потовых желез, в некоторой степени оказывает кератолитическое действие. Обеззараживает раны за счет очищающего от патогенной флоры действия, ускоряет процесс заживления. Широко применяется косметических целях.

Изнутри оказывает сильное раздражающее действие на слизистую желудка. В системный кровоток всасывается, достигая максимальной концентрации через 5 часов.

Химико-биологические свойства обусловлены присутствием в молекуле салициловой кислоты карбоксильной группы, бензольным ядром и фенольным гидроксилом.

Крема, мази и гели, содержащие салициловую кислоту

Применение вещества Салициловая кислота

Салициловая кислота применяется как в лечебных целях, так и для создания асептических условий. Может использоваться как монопрепарат.

Производные кислоты (салицилаты и салициламиды) присутствуют в лекарственных препаратах таблетированной формы, например, аспирин и ацетилсалициловая кислота. Средства являются жаропонижающими и обезболивающими.

Также их применяют в процессе консервации продуктов. Действующее вещество входит в состав душистых веществ.

В виде антисептического препарата – фенилсалицилат, в сочетании с пара-аминобензолом выступает как мощное противотуберкулезное средство.

Среди показаний к применению выделяют:

• Экзема.
• Псориаз.
• Воспалительные поражения кожи (угревая болезнь).
• Повышенная потливость ног.
• Ихтиоз.
• Отрубевидный лишай.
• Бородавки.
• Ожоги (термической и химической природы).
• Дерматиты различного патогенеза.
• Жирная себорея.
• Дискератотические изменения.
• Мокрые и твердые мозольные образования.

Применение в косметологии:

• В качестве основы для пилинга;
• Отшелушивающим средством для огрубевшей кожи стоп;
• Против вросших волос;
• Лечение негормональных прыщей.

Для предупреждения развития нежелательных последствий надо отдать предпочтение низким концентрациям вещества.

Противопоказания

• индивидуальная непереносимость к кислоте;
• детский возраст (не рекомендуется использовать у детей до 1 года);
• почечная недостаточность острой формы, при хронической стадии применять с большой осторожностью;
• беременность независимо от срока гестации;
• пожилой возраст

Применение при беременности и кормлении грудью

В больших дозах вызывает токсический эффект. Применение салициловой кислоты во время беременности повышает риск развития патологии плода в виде синдрома Рея, приводящее к отеку головного мозга и поражению гепатоцитов.

В период кормления грудью разрешено использовать мази с незначительным содержанием салициловой кислоты для лечения мозолей и натоптышей.

Побочные действия вещества Салициловая кислота

Может вызывать аллергические реакции в виде гиперемии и жжения. В редких случаях становится причиной головных болей и головокружений.

Пути введения

В чистом виде применяется наружно и место (спиртовые растворы и мазевые препараты).

Взаимодействия с другими действующими веществами

При местном применении повышает проницаемость эпидермальных клеток, что усиливает всасывание фармацевтических продуктов.

В сочетании с пероральным приемом метотрексата и препаратов на основе сульфонилмочевины могут развиться усугубляющие побочные действия.

Комбинированный прием с препаратами, понижающими сахар крови, провоцирует усиление аллергических реакций.

С оксидом цинка образует химическую связь в виде нерастворимого оксида салицилата. Расплавленная смесь образуется с .резорцином.

Нестероидный противовоспалительный препарат при взаимодействии с уксусным ангидридом образует другое соединение – ацетилсалициловую кислоту, которая пользуется популярностью среди поваров и любителей зимних заготовок.

Салициловая кислота
Общие
Систематическое наименование	2-гидроксибензойная кислота
Традиционные названия	Салициловая кислота
Хим. формула	C7H6O3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	138,12 г/моль
Плотность	1,44 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	159 °C
Т. кип.	211 °C
Химические свойства
pKa
Растворимость в воде	0,2 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	69-72-7
PubChem	338
Рег. номер EINECS	200-712-3
SMILES
Рег. номер EC	200-712-3
RTECS	VO0525000
ChEBI	16914
ChemSpider	331
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С₆Н₄(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Содержание

Распространение в природе [ править | править код ]

В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Синтез [ править | править код ]

2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе — Шмитта):

C 6 H 5 O N a + C O 2 → 180 o C C 6 H 4 ( O N a ) C O O H <\displaystyle <\mathsf <6>H_<5>ONa+CO_<2>\ <\xrightarrow <180^C>>\ C_<6>H_<4>(ONa)COOH>>> C 6 H 4 ( O N a ) C O O H + H C l → C 6 H 4 ( O H ) C O O H + N a C l <\displaystyle <\mathsf <6>H_<4>(ONa)COOH+HCl\ <\xrightarrow <>>\ C_<6>H_<4>(OH)COOH+NaCl>>>

Физические свойства [ править | править код ]

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): 1,2 (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства [ править | править код ]

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK₁ = 2,97 pK₂ = 13.82.

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.

При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.

Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).

Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH₂)₅COOH.

Салицилаты [ править | править код ]

Салициловая кислота образует соли — салицилаты. Некоторые представители:

Физиологическая роль и действие салицилатов [ править | править код ]

Действие на человека и животных [ править | править код ]

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений [ править | править код ]

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты [ править | править код ]

Применение в медицине [ править | править код ]

Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная). [1]

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения [ править | править код ]

• Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
• Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
• Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности [ править | править код ]

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD₅₀ составляет 1.75 г/кг [2] . Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея.

В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот. Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой [3] .

• Заказ оформляется на Vseapteki.ru

Клинико-фармакологическая группа

Действующее вещество

Форма выпуска, состав и упаковка

Вспомогательные вещества: этанол 70%.

25 мл – флаконы темного стекла (1) – пачки картонные.
40 мл – флаконы темного стекла (1) – пачки картонные.
80 мл – флаконы темного стекла (1) – пачки картонные.

Фармакологическое действие

Показания

— монотерапия и в составе комбинированной терапии при лечении воспалительных и инфекционных заболеваний кожи: обыкновенные угри, жирная себорея, мозоли, хроническая экзема, псориаз, гиперкератоз;

— повышенное потоотделение стоп.

Противопоказания

— возраст до 12 месяцев;

— повышенная чувствительность к препарату, почечная недостаточность.

Дозировка

Наружно. Обрабатывают пораженную поверхность кожи спиртовым раствором 2-3 раза/сут. Максимальная суточная доза для взрослых – 10 мл, для детей – 1 мл. Курс лечения – не более 1 недели.

Побочные действия

Возможна индивидуальная непереносимость, аллергические реакции, местные реакции (жжение, зуд, гиперемия).

Передозировка

Лекарственное взаимодействие

Салициловая кислота может повысить проницаемость кожи для других лекарственных средств для наружного применения и тем самым усилить их всасывание.

Всосавшаяся салициловая кислота может усилить побочные эффекты метотрексата и пероральных гипогликемических лекарственных средств, производных сульфонилмочевины.

Раствор фармацевтически несовместим с резорцином (образует расплавляющиеся смеси) и цинка оксидом (нерастворимый цинка салицилат).

Особые указания

Не следует наносить препарат на родимые пятна, бородавки, в т.ч. в области гениталий или лица.

При лечении детей необходимо избегать обработки нескольких участков кожи одновременно.

При попадании на слизистые оболочки необходимо промыть соответствующую область большим количеством воды.

Необходимо учитывать, что при кожных заболеваниях, протекающих с гиперемией и воспалением (в т.ч. псориатическая эритродермия) или с поверхностными мокнущими поражениями, возможно повышение всасывания салициловой кислоты.

Беременность и лактация

Противопоказан при беременности и в период лактации.